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<title>Cetrorelix</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cetrorelix</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Cetrorelix
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>Acetyl-3-(2-naphthyl)-<small>D</small>-alanyl-4-chlorphenyl-<small>D</small>-alanyl-3-(3-pyridyl)-<small>D</small>-alanyl-<small>L</small>-seryl-<small>L</small>-tyrosyl-<i>N</i>′-carbamoyl-<small>D</small>-ornithyl-<small>L</small>-leucyl-<small>L</small>-arginyl-<small>L</small>-prolyl-<small>D</small>-alaninamid<sup id="cite_ref-Rot_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Rot-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>70</sub>H<sub>92</sub>ClN<sub>17</sub>O<sub>14</sub>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">120287-85-6</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)
</td>
<td colspan="2">686-384-6
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.212.148">100.212.148</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/25074887">25074887</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10482082.html">10482082</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00050">DB00050</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q5065704" class="extiw external" title="d:Q5065704">Q5065704</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>H01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=H01CC02">CC02</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="GnRH-Analogon" title="GnRH-Analogon">GnRH-Analogon</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>1431,06 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<p>Acetat
</p>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Gefahr</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.">360F</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.">201</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Cetrorelix</b>, ein Dekapeptid, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der <a href="GnRH-Analogon" title="GnRH-Analogon">GnRH-Antagonisten</a>.<sup id="cite_ref-Rot_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Rot-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>
<p>Cetrorelix besitzt die Eigenschaft, die LH- und Sexualsteroidsekretion zu hemmen. In Studien mit Patienten, die an fortgeschrittenem <a href="Prostatakrebs" title="Prostatakrebs">Prostatakarzinom</a>, gutartiger <a href="Prostatahyperplasie" class="mw-redirect" title="Prostatahyperplasie">Prostatahyperplasie</a> und <a href="Ovarialkarzinom" title="Ovarialkarzinom">Eierstockkrebs</a> leiden, konnte sich der Wirkstoff bereits unter Beweis stellen.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In einer Studie wurde die Wirksamkeit von Cetrorelix bei der medizinischen Behandlung von Uterusleiomyomen untersucht. Cetrorelix wurde 18 prämenopausalen Frauen mit <a href="Myom" title="Myom">Myomen</a> und einem Durchschnittsalter von 33,3 Jahren verabreicht, die für eine Hysterektomie in Frage gekommen waren. Bei drei Patientinnen war eine vollständige <a href="Hysterektomie" title="Hysterektomie">Hysterektomie</a> erforderlich. Bei 15 Patientinnen, bei denen keine vollständige Hysterektomie durchgeführt wurde, kehrte die Menstruationsfunktion 1 Monat nach Behandlungsende zurück. Die Gesamtergebnisse sprechen für den Einsatz von Cetrorelix zur Behandlung von Gebärmutter-Leiomyomen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In einer weiteren Studie wurde untersucht, ob die Verabreichung von Cetrorelix vor der Verabreichung steigender Dosen von <a href="Cyclophosphamid" title="Cyclophosphamid">Cyclophosphamid</a> die Anzahl der überlebenden <a href="Ovarialfollikel" title="Ovarialfollikel">Primordialfollikel</a> im Mäuse-Ovar beeinflusst. Die Verabreichung von Cetrorelix an Mäuse verringerte signifikant das Ausmaß der durch das Chemotherapeutikum Cyclophosphamid induzierten Eierstockschädigung. Die Ergebnisse dieser Studie deuten möglicherweise auf eine ähnliche positive Wirkung bei Frauen hin, die sich einer <a href="Chemotherapie" title="Chemotherapie">Chemotherapie</a> unterziehen und zeigen mögliche Wege für den Schutz der Eierstöcke durch GnRH-Agonisten auf.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<p><i>Cetrotide</i> (D, F, GB, I, J, USA)<sup id="cite_ref-Klee_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Klee-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Rot-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Rot_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Rot_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Rote Liste Service GmbH: <cite style="font-style:italic">ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte).</cite> 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cetrorelix&rft.au=Rote+Liste+Service+GmbH&rft.btitle=ROTE+LISTE+2021+Arzneimittelverzeichnis+f%C3%BCr+Deutschland+%28einschlie%C3%9Flich+EU-Zulassungen+und+bestimmter+Medizinprodukte%29.&rft.date=2021&rft.edition=1.+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=9783946057642&rft.place=Frankfurt+am+Main" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/C5249">Cetrorelix acetate</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 24. Juni 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/C5249?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">T. Reissmann, A. V. Schally, P. Bouchard, H. Riethmüller, J. Engel: <cite style="font-style:italic">The LHRH antagonist Cetrorelix: a review</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Human Reproduction Update</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, 2000, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>322–331</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/humupd%2F6.4.322">10.1093/humupd/6.4.322</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cetrorelix&rft.atitle=The+LHRH+antagonist+Cetrorelix%3A+a+review&rft.au=T.+Reissmann%2C+A.+V.+Schally%2C+P.+Bouchard%2C+...&rft.date=2000&rft.doi=10.1093%2Fhumupd%2F6.4.322&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Human+Reproduction+Update&rft.pages=322-331&rft.volume=6" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">D Gonzalez-Barcena, R B Alvarez, E P Ochoa, I C Cornejo, A M Comaru-Schally, A V Schally, J Engel, T Reissmann, H Riethmüller-Winzen: <cite style="font-style:italic">Treatment of uterine leiomyomas with luteinizing hormone-releasing hormone antagonist Cetrorelix.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Human Reproduction</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>12</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>9</span>, 1997, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2028–2035</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/humrep%2F12.9.2028">10.1093/humrep/12.9.2028</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cetrorelix&rft.atitle=Treatment+of+uterine+leiomyomas+with+luteinizing+hormone-releasing+hormone+antagonist+Cetrorelix.&rft.au=D+Gonzalez-Barcena%2C+R+B+Alvarez%2C+E+P+Ochoa%2C+...&rft.date=1997&rft.doi=10.1093%2Fhumrep%2F12.9.2028&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=Human+Reproduction&rft.pages=2028-2035&rft.volume=12" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">D. Meirow, G. Assad, J. Dor, J. Rabinovici: <cite style="font-style:italic">The GnRH antagonist cetrorelix reduces cyclophosphamide‐induced ovarian follicular destruction in mice</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Human Reproduction</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>19</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, 2004, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1294–1299</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/humrep%2Fdeh257">10.1093/humrep/deh257</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cetrorelix&rft.atitle=The+GnRH+antagonist+cetrorelix+reduces+cyclophosphamide%E2%80%90induced+ovarian+follicular+destruction+in+mice&rft.au=D.+Meirow%2C+G.+Assad%2C+J.+Dor%2C+...&rft.date=2004&rft.doi=10.1093%2Fhumrep%2Fdeh257&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Human+Reproduction&rft.pages=1294-1299&rft.volume=19" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Klee-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Klee_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">A. Kleemann</a>, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: <cite style="font-style:italic">Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs</cite>. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>262</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cetrorelix&rft.au=A.+Kleemann%2C+J.+Engel%2C+B.+Kutscher%2C+...&rft.btitle=Pharmaceutical+Substances%2C+5th+Edition%3A+Syntheses%2C+Patents+and+Applications+of+the+most+relevant+APIs&rft.date=2014-05-14&rft.genre=book&rft.isbn=9783131795250&rft.pages=262&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none"> </span> </span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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